1. Опис окремих дубильних речовин [ правити | правити код ]
2. танін [ правити | правити код ]
3. Еллагогендубільная кислота [ правити | правити код ]
4. Дубодубільние кислоти [ правити | правити код ]
5. Кінодубільная кислота [ правити | правити код ]
6. Катехудубільние кислоти [ правити | правити код ]
7. Маклурін [ правити | правити код ]

Дубильні речовини, також дубящие речовини - група різноманітних і складних за складом розчинних у воді органічних речовин ароматичного ряду , Що містять гідроксильні радикали фенольного характеру. Дубильні речовини широко поширені в рослинному царстві , Мають характерний терпким смаком . Вони здатні осідати з водного або водно-спиртового розчину розчином клеяКакого ?, а з солями заліза давати різних відтінків зелені або сині фарбування і опади (чорнильного властивості).

Різні частини рослин, що містять значну кількість дубильних речовин або екстракти, приготовлені з таких рослин, називаються матеріали дубильні і фарбувальні і використовуються для дублення .

В рослинах (в корі , деревині , коренях , листі , плодах ) Вони є або як нормальні продукти їх життєдіяльності (Фізіологічні дубильні речовини, по І. Р. Вагнера ; Ч. Ф. Крос і Е. Дж. Бивен [1] дивляться на дубильні речовини як на виділення рослинного організму і порівнюють їх в цьому відношенні з сечовиною тварин), або ж складають (патологічні дубильні речовини) більш-менш значну частину хворобливих наростів, що утворюються на листках та інших органах деяких видів дуба і сумаху внаслідок уколу, виробленого комахами (див. дубильні матеріали ).

Дубильні речовини в основному аморфні , Мають більш-менш ясно виражений кислотний характер і мають властивість (переважно фізіологічні дубильні речовини) дубіть шкіру (шкури), тобто віднімати у них в значній мірі здатність до гниття і затвердіння при висиханні.

Будучи речовинами легко окислюються, вони в присутності лугів буріють, поглинаючи кисень повітря, і в багатьох випадках діють відновно, наприклад, на солі благородних металів, а деякі і на фелінгової рідина .

Незважаючи на те, що дубильні речовини стали відомі вже давно ( таннин був вперше отриманий Ніколя Дейе і незалежно Сегеном в 1797 р і в руках Берцелиуса в 1815 р був уже в досить чистому стані) і багато вивчалися, до початку XX століття вони були недостатньо дослідженими, і не тільки хімічна натура і будова майже всіх їх залишалося нез'ясованими, але навіть і емпіричний склад дуже багатьох з них різними дослідниками робився різному . Пояснюється це легко, з одного боку, тим, що, будучи в більшості речовинами, не здатними кристалізуватися, вони важко виходять в чистому вигляді, а з іншого - малою їх стійкістю і легкою змінністю. Г. Глазівец (1867), як і багато інших, вважав все дубильні речовини за глікозиди або тіла, їм подібні; однак пізніші дослідження показали, що танін хоча, мабуть, і зустрічається в поєднанні з глюкозою в альгаробіллах і міроболанах (Zöllfel, 1891), але сам по собі не є глікозид (H. Schiff 1873), також і дубильні кислоти дубової кори ( Etti 1880 83, 89, Löwe 1881), так само як і дуже багато інших дубильні речовини, нічого спільного з глікозидами не мають, а отримання їх з деяких цукристих речовин обумовлювалося виключно нечистотою досліджуваних препаратів.

На кінець XIX століття можна з достатньою впевненістю судити лише про будову таніну, що представляє ангідрид галової кислоти ; що ж стосується інших, то в них поки лише, мабуть, можливо припускати, судячи з реакцій розпаду та деяким іншим, частиною ангідридні з'єднання багатоатомних фенолокислот і фенолів, утворені або за типом простих, або за типом складних ефірів, частиною ароматичні кетонокислот, є продуктами конденсації похідних галової кислоти; але частина дубильних речовин все ж має і понині вважати за глюкозиди. З огляду на невідомості будови сама собою зрозуміла неможливість природної угруповання дубильних речовин - власне кажучи, дубильні речовини виділяються в особливу групу органічних сполук, що володіють деякою сукупністю загальних ознак, лише завдяки саме невідомості їх будови.

Цілком можливо, що по з'ясуванні останнього вони розподіляться згодом по різних класів органічних сполук, і тоді не випаде більше потреби і в особливому загальної назви для них, а нинішню назву «дубильні речовини», згідно з недавнім на кінець XIX століття пропозицією Ф. Рейнітцера (Англ.), Доведеться, мабуть, утримати тільки для тих з них, які насправді здатні дубіть шкіри. Розподіл їх по фарбуванню, виробленому з солями окису заліза, на железосінящіе і железозеленящіе нині залишено, бо один і той же дубильні речовини може давати іноді синє, а іноді зелене забарвлення, залежно від того, яку взяти сіль заліза, а понад те, фарбування може змінюватися від прибавки, наприклад, малої кількості лугу. Розподіл дубильних речовин на фізіологічні, дубящие шкіру і в той же час дають при сухій перегонці пирокатехин і не дають галової кислоти при кип'ятінні з слабкою сірчаною кислотою, і патологічні, для дублення менш придатні (хоча і осідають розчином клею), при сухій перегонці дають пирогаллол, а при кип'ятінні зі слабкою сірчаною кислотою - галлову кислоту, також не цілком відповідає фактам, бо, як на кінець XIX століття відомо, і патологічні дубильні речовини можуть, хоча і не настільки успішно, служити для дублення, а крім того, танін, наприклад, будучи переважно патологічним дубильним речовиною, зустрічається, мабуть, і як нормальний продукт ( сумах , альгаробілла , міроболани ). Як кислоти дубильні речовини утворюють металеві похідні - солі, з яких свинцеві, що представляють нерозчинні в воді аморфні опади, нерідко застосовуються для вилучення дубильного речовини з водних екстрактів дубильних матеріалів, а також при аналізі.

Для отримання дубильного речовини в чистому стані природні дубильні матеріали екстрагують водою або іншими розчинниками: міцним або слабким спиртом, чистим ефіром або в суміші зі спиртом, оцтовим ефіром і т. п.; екстракти випарюють, і одержувані в залишку дубильні речовини очищають за допомогою обробки їх тими чи іншими із зазначених розчинників. Найчастіше, приготувавши водний або водно-спиртовий екстракт, витягують з нього дубильні речовини збовтуванням з оцтовим або простим ефіром або з їх сумішшю або ж беруть в облогу (краще Фракціоновані) оцтовокислим свинцем і, відфільтрувавши, розкладають опади свинцевих з'єднань сірчистим воднем . Мабуть, останній спосіб, що практикувався досить часто колишніми дослідниками, не завжди дає задовільні результати в сенсі чистоти одержуваних продуктів. Користуються іноді для осадження дубильних речовин з водних екстрактів оцтовокислим хініном , Оцтовокислі міддю, блювотною каменем , Кухонною сіллю, соляною кислотою і ін. Для очищення вдаються іноді до допомоги діалізу , Що дає з таніном хороші результати.

Опис окремих дубильних речовин [ правити | правити код ]

При описі дубильних речовин необхідно детально зупинитися лише на небагатьох найважливіших для практики і краще досліджених.

танін [ правити | правити код ]

Танін, галлодубільная кислота або просто дубильні кислота, знаходиться в різних сортах чорнильних горішків , патологічних кнопперсах , Сумах , альгаробілле , міроболанах ; має склад C14H10O9; представляє терпкого смаку аморфний порошок, розчинний у воді, спирті і оцтовому ефірі, нерозчинний в ефірі, бензолі і ін .; оптично недеятелен; дає з хлорним залізом у водному розчині чорно-синій осад, що застосовується як якісна реакція на солі окису заліза; легко окислюється, поглинаючи в присутності лугів кисень з повітря і відновлюючи закис міді з солей її окису і солі срібла; осідає з водних розчинів (на відміну від галової кислоти) клеєм, сирої шкірою, алкалоїдами, альбуминатов, слабкими соляної і сірчаної кислотами і багатьма солями (напр., кухонної). згідно К. Бёттінгеру (1888), з'єднання таніну з клеєм містить близько 34% таніну. Танін розкладає вуглекислі солі, виявляючи ясно кислотні властивості. Його солі аморфні, в основному нерозчинні і своїм складом вказують на присутність в його частці лише одного карбоксилу (H. Schiff). При нагріванні до 210 ° танін дає пирогаллол ; при кип'ятінні з слабкою сірчаною кислотою або їдким калі перетворюється остачі в галлову кислоту. Різні сорти продажного таніну дають при цьому також мінливі кількості глюкози, що і дало привід Штреккер і ін. Розглядати танін як глюкозид галової кислоти. Однак цілком чистий танін, отриманий, наприклад, екстрагуванням оцтовим ефіром, не утворює слідів глюкози (Löwe). Можливо, що в продажних сортах у вигляді підмішування знаходиться глюкозид, але не галової кислоти, а таніну (H. Schiff).], При кип'ятінні з водним аміаком розпадається на галламід і галловокіслий аміак (Etti, 1884), подібно до того, як ангідрид молочної кислоти дає амід цієї кислоти і її аміачну сіль; при кип'ятінні з оцтовим ангідридом утворює пятіацетільний ефір C14H5 (C2H3O) 5O9. Ці реакції визначають будову таніну як дігалловой кислоти, що представляє ангідрид галловой

С6H2 (OH) 3 СО-О-С 6H2 (ОН) 2 СОНО.

На підтвердження такої будови таніну Г. Шиффом (1873) отримана з галової кислоти при нагріванні її з хлорокисью фосфору, а також при випаровуванні її водного розчину з миш'якової кислотою, дігалловая кислота за рівнянням

2C6H2 (OH) 3COHO - H2O = С 6H2 (OH) 3 СО-О-С 6H2 (OH) 2 СОНО

за своїми властивостями, реакцій і похідним тотожна з таніном.

танін знаходить широке застосування в медицині, у виробництві чорнила, фарбувальній справі, для отримання галової кислоти і пирогаллола, але для дублення шкір не застосовується). Крім дігалловой кислоти, Шиффом отримані штучно ангідриди та інших багатоатомних фенолокислот, а також сульфофенолокіслот, з властивостями дубильних речовин і близькі до таніну. Сюди відносяться: дінітрогалло- і діфлороглюцінкарбоновие кислоти, отримані (1888) при дії хлорокиси фосфору на відповідні ізомери галової кислоти і мають склад C14H10O9.

при кип'ятінні протокатеховую кислоти з миш'якової отримана (1882) діпротокатеховая кислота C14H10O7 = 2C7H6O4 - H2O, що показує всі реакції, властиві таніну, також при кип'ятінні з мінеральними кислотами дає назад протокатеховую кислоту, з аміаком її амід і аміачну сіль, але з хлорним залізом, на відміну від таніну, дає зелене забарвлення. При дії хлорокиси фосфору протокатеховую кислота утворює ще тетрапротокатеховую кислоту C28H18O13 = 4С7H6O4 - 3Н2O, по фарбуванню з хлорним залізом і ін. Властивостям подібну до попередньої.

Еллагогендубільная кислота [ правити | правити код ]

Варто в близькому відношенні до Танніну, будучи, як і він, похідним галової кислоти, і часто зустрічається разом з ним в рослинах. Вона становить головну масу дубильного речовини міроболанов, альгаробілл, диви-диви (див. дублячі матеріали ) І, ймовірно, кори коренів граната (Löwe тисячі вісімсот сімдесят п'ять, Zöllfel 1891), а також знайдена разом з дубодубільной кислотою C16H14O9 в деревині черешчатого дуба (Etti 1889). Висушена при 100 °, вона представляє склад C14H10O10 і вид бурою аморфної маси; розчинна у воді, спирті і оцтовому ефірі; утворює чорно-синій осад з оцтовокислим залізом і опади з клеєм, білком, алкалоїдами і блювотних каменем; при нагріванні з водою до 110 ° переходить в еллаговую кислоту, втрачаючи при цьому 2Н2О, і утворює з оцтовим ангідридом пятіацетільний ефір. Zöllfel приписує їй будова, яке виражається формулою С6Н2 (ОН) 3 СО-О-О-С 6 Н 2 (ОН) 2 СООН = 2C 6H2 (OH) З COHO - H2. еллаговая кислота C14H6O8 + 2Н2О видобувається з попередньої або безпосередньо з диви-диви; знайдена у багатьох дубильних матеріалах, де, можливо, утворюється на рахунок еллагогендубільной кислоти, виходить штучно з галової кислоти при різноманітних умовах з рівняння: 2C7H6O5 = C14H6O8 + 2H2O + H2, напр., при нагріванні її з миш'якової к. (Löwe 1868 H. Schiff 1873), при нагріванні її етилового ефіру з розчином соди (Н. Schiff 1879) та багато інших. ін. Вона являє жовтуватий кристалічний порошок; важко розчинна у воді і спирті, нерозчинні в ефірі; втрачає при 100 ° всю кристаллизационную воду, поглинаючи її назад у вологому повітрі, якщо не була нагріта вище 120 °; з хлорним залізом дає спершу зелене і потім чорно-синє забарвлення, а з азотної і азотистої кислотами в присутності води - криваво-червоне (характерно); утворює четирёхацетільний (H. Schiff, Zöllfel) і такий же бензоловий (Goldschmidt u. Jahoda 1892) ефіри; хоча їй і відповідають різноманітного складу важкорозчинні микрокристаллические або аморфні солі, проте кислотні її властивості виражені слабо, і вугільну кислоту з вуглекислих солей вона витісняє з працею; при відновленні амальгамою натрію дає як кінцевий продукт γ-гексаоксідіфеніл С12Н4 (ОН) 6, який утворюється з неї також разом з β-гексаоксідіфенілом при плавленні з їдким натром ; при кип'ятінні з концентрованим розчином їдкого калі перетворюється в гексаоксідіфеніленкетон C13H8O7, а при перегонці з цинкової пилом у флуорен С13Н10. Будова її не цілком з'ясовано.

Дубодубільние кислоти [ правити | правити код ]

Знаходяться в молодій корі (Eichenrindegerbsäure), деревині (Eichenholzgerbsäure) і листках різних видів дуба. Кислоті (з кори), що містить в круглих числах 56% вуглецю і 4% водню і дає з хлорним залізом синє забарвлення, Карл Етті (1880 1883) дає формулу C17H16O9, а Беттінгер (1887) C19H16O10 (аналітичні дані Леве (1881) добре узгоджуються з формулою Етті). З однієї дубової кори Етті отримав дубильну кислоту складу C18H18O9, з кори Quercus pubescens C20H20O9, з екстракту деревини черешчатого дуба (Qu. Pedunculata) C16H14O9, а з цієї останньої дією соляної кислот та гліцерину. C15H12O9 (1889). До групи дубодубільних кислот Етті зараховує також дубильну кислоту з кори червоного бука складу C20H22O9 і з шишок хмелю складу C22H26O9. дубильні речовини чайного листя, по Рохледер, є також дубодубільная кисл. Дубодубільние кислоти представляють аморфні порошки різних відтінків від буро-червоного до світло-червоного кольору (C15H12O9 жовтий.), Розчинні у воді (за винятком кислоти C16H14O9, яка майже не розчинна), спирті, суміші спирту з ефіром, оцтовому ефірі і важко розчинні в чистому ефірі; мають у водному розчині кислу реакцію; розчиняються в лугах; з оцтовокислим свинцем дають жовтувато-білі опади свинцевих з'єднань; з окисом магнію утворюють розчинні у воді середні і кислі солі (Etti); з хлорним залізом кислоти C17H16O9 (або C19H16O10, по Беттінгеру) і C16H14O9 дають сині опади, інші зелені; осідають клеєм (осад, по Беттінгеру, містить близько 43% дубодубільной кислоти) і за дією на шкіру є типовими дубильними речовинами.

Дуже характерна для дубодубільних кислот здатність, цілком відсутня у таннина, утворити ангідриди при нагріванні до 130 ° -140 ° і при кип'ятінні з лугами і розведеними мінеральними кислотами. При цьому, за Етті, дві частки дубильною кислоти втрачають одну або більше частинок води (до п'яти, залежно від умов і числу вакантних водних залишків в частці кислоти). Кислота C17H16O9, наприклад, дає 4 ангідриду C34H30O17 ( флобофен ), C34H28O16, C34H26O15 (дубове червоне) і C34H24O14 [Але не дає ні слідів будь-якого сахаристого речовини ні при кип'ятінні з H2SO4, ні при дії емульсії (Etti, Löwe).].

Деякі з цих ангідридів знаходяться готовими в дубовій корі (флобофен і дубове червоне, Eichenroth), складаючи таке ж дубильні початок її, як і самі кислоти. Вони мають вигляд аморфних, в основному червоних або буро-червоних порошків, важко або нерозчинні в чистій воді, але розчинні в ній в присутності дубодубільной кислоти, а також в спирті і лугах. Ангідриди, що представляють межа дегідратації дубильних кислот, в спирті і лугах не розчиняються. Флобофен і дубове червоне до хлорним залізом, клею, шкірі, оцтовокислі свинцю ставляться однаково з самої дубильною кислотою і подібно їй відновлюють фелінгової рідина. Ангідриди ці назад води не приєднують ні за яких умов (Etti). Кислота C17H16O9 при сухій перегонці дає пирокатехин і вератрол С6Н4 (ОСН3) 2, при плавленні з їдким калі пирокатехин, протокатеховую кислоту і флороглюцин, при кип'ятінні з слабкою H2SO4 галової кислоти не утворює (відміну від таніну) і лише з працею і в малій кількості при нагріванні з нею в запаяній трубці до 130 ° -140 °, з міцною соляною кислотою при 150 ° -180 ° отщепляет метильние групи у вигляді хлористого метилу (Etti). Ці реакції в основному властиві і ін. Дубодубільним кислотам. Кислота C16H14O9 з соляною кислотою, отщепляя СН3, переходить частково в кислоту C15H13O9 з одним СН3 в складі, який і виділяється у вигляді йодистого метилу при кип'ятінні з йодистим воднем (Etti [Чудово, що ангідриди дубодубільних кислот, на противагу самим кислотам, не здатні отщеплять CH3 J при дії HJ (Etti).]). Для цієї ж кислоти C16H14O9 отримані гідроксиламін та фенілгідразин похідні, що вказує на присутність в її складі карбонільної групи СО. Ацетильную похідні дубодубільних кислот вивчені недостатньо. Отримання їх в чистому стані не може, мабуть, легкістю, з якою дубодубільние кислоти переходять в ангідриди в кислому середовищі. Ацетильную похідному кислоти з екстракту дубової деревини Беттінгер дає склад С15Н7 (СН3О) 5О9, що знаходиться в згоді з даними Етті для будови отриманих ним кислот C16H14O9 і C15H12O9.

Кінодубільная кислота [ правити | правити код ]

Кінодубільная кислота C 28 H 22 O 11 {\ displaystyle C_ {28} H_ {22} O_ {11}} (Kin oroth) ставити головну масу кіно (див. матеріали дубильні и фарбувальні ) І представляет ангідрід кіноіна C 14 H 12 O 6 {\ displaystyle C_ {14} H_ {12} O_ {6}} , З кіт. може бути отримана нагріванням при 120 ° -130 °. Кіноін також знаходиться в кіно, безбарвний, кристалічні і розчинний у воді, спирті і трохи в ефірі. Він клеєм не осідають, а з хлорним залізом дає червоне забарвлення і, отже, не володіє характерними властивостями дубильних речовин. Навпаки, в ангідриді його C 28 H 22 O 11 {\ displaystyle C_ {28} H_ {22} O_ {11}} вони виразно розвинені і обумовлюють застосування кіно як дубль. Кінодубільная кислота являє червоне аморфне смолиста речовина, розчинна у спирті і важко розчинна у холодній воді, дає осад з клеєм і брудно-зелене забарвлення з F e C l 3 {\ displaystyle FeCl_ {3}} . При нагрваніі до 160 ° -170 ° або при кип'ятінні з слабкими сірчаної або соляної кислотами вона переходить в ангідрид C 28 H 20 O 10 {\ displaystyle C_ {28} H_ {20} O_ {10}} з подібними ж властивостями. Як сам кіноін, так і кінодубільная кислота з соляною кислотою в запаяній трубці при 120 ° -130 ° розпадаються на пирокатехин, галловую кислоту і хлористий метил. На підставі цієї реакції Етті вважає кіноін за метиловий ефір пірокатехінгалловой кислоти ( 1878 ).

Катехудубільние кислоти [ правити | правити код ]

Знаходяться разом з катехинами близького між собою складу в різних сортах катеху і в Гамбір (Див. Такоже матеріали дубильні і фарбувальні ). Вони представляють ангідриди катехінів, з яких можуть бути отримані і штучно простим нагріванням до 130-170 °, кип'ятінням з содою або нагріванням з водою при 110 °. Склад катехінів, висушених при температурі близько 100 ° (вони містять до 5 паїв кристалізаційної води, яку і втрачають при цій температурі), виражається формулами C 21 H 20 O 9 {\ displaystyle C_ {21} H_ {20} O_ {9}} (Liebermann u. Teuchert 1880), C 19 H 18 O 8 {\ displaystyle C_ {19} H_ {18} O_ {8}} , C 18 H 18 O 8 {\ displaystyle C_ {18} H_ {18} O_ {8}} (Etti, Hlasiwetz) і ін. Катехіни кристалізуються у формі дуже дрібних голочок світло-жовтого кольору, дають з F e C l 3 {\ displaystyle FeCl_ {3}} зелене забарвлення, але клеєм не осідають, при плавленні з КНО розпадаються на флороглюцин і протокатеховую кислоту, а при сухій перегонці утворюють пирокатехин. Для катехина C 21 H 21 O 9 {\ displaystyle C_ {21} H_ {21} O_ {9}} отримані двуацетільний і двубензоільний ефіри (Lieb. u. Teuch.). Катехін C 18 H 18 O 8 {\ displaystyle C_ {18} H_ {18} O_ {8}} при 140 ° з розведеною сірчаної кислотою розпадається на флороглюцин і пирокатехин. З F e C l 3 {\ displaystyle FeCl_ {3}} він реагує подібно пірокатехін, а з деревиною сосни - подібно флороглюцину, представляючи як би молекулярне з'єднання цих двох фенолів 2 C 6 H 3 (OH) 3 - C 6 H 4 (OH) 2 {\ displaystyle 2C6H_ {3} (OH) _ {3} -C_ {6} H_ {4} (OH) _ {2}} (Etti). Катеху-Д. кислоти, по Етті (1877-81), мають склад C 38 H 34 O 15 {\ displaystyle C_ {38} H_ {34} O_ {15}} , C 38 H 32 O 14 {\ displaystyle C_ {38} H_ {32} O_ {14}} і C 36 H 34 O 15 {\ displaystyle C_ {36} H_ {34} O_ {15}} і представляють червонувато-бурі аморфні порошки з характерними властивостями дубильних речовин. Нагріванням катехінів до більш високої температури або з мінеральними кислотами отримані ангідриди, утворені з ще більшою втратою води (Etti).

Маклурін [ правити | правити код ]

Маклурін, або морінодубільная кислота, C 13 H 10 O 6 + H 2 O {\ displaystyle C_ {13} H_ {10} O_ {6} + H_ {2} O} (Hiasiwetz 1863 Benedict 1877) і Морін C 15 H 10 O 7 + 2 H 2 O {\ displaystyle C_ {15} H_ {10} O_ {7} + 2H_ {2} O} (Löwe 1875, Benedict u. Hazura 1884) знаходяться в жовтому дереві ( Morus tinctoria або Maclura aurantiaca , Застосовується в фарбувальній справі), звідки їх витягають кип'ятінням з водою і розділяють, користуючись меншою розчинністю Моріна в воді. Маклурін, світло-жовтий кристалічний порошок, з властивостей, які характеризують дубильні речовини, володіє лише здатністю давати з залізом (сумішшю закису і окису) чорно-зелений осад і осідати клеєм, алкалоїдами і альбуминатов, але для дублення непридатний. Подібно до багатьох дубильних речовин, він розпадається на флороглюцин і протокатеховую кислоту по рівнянню:

C 13 H 10 O 6 + H 2 O = C 6 H 3 (OH) 3 + C 7 H 3 (OH) 2 COHO {\ displaystyle C_ {13} H_ {10} O_ {6} + H_ {2} O = C_ {6} H_ {3} (OH) _ {3} + C_ {7} H_ {3} \ left (OH \ right) _ {2} COHO} .

Таке розпадання відбувається кількісно при кип'ятінні його з міцним розчином їдкого калі або при 120 ° C з слабою сірчаним кислотою і вказує на ефірну натуру цієї речовини. Морін, що становить барвник початок жовтого дерева і кристалізується з водного розчину в формі довгих блискучих голок, за винятком зеленого фарбування з хлорним залізом, типових властивостей дубильних речовин не представляє. При плавленні з їдким калі в якості головних продуктів розпаду він дає резорцин і флороглюцин, при відновленні амальгамою натрію утворює флороглюцин, причому спершу переходить в ізоморін (пурпурно-червоні призми), легко перетворюється назад в морін. Як морін, так і маклурін утворюють з металами частиною кристалічні, частиною аморфні солі, склад яких за великим рахунком не можна вважати встановленим.

1. ↑ Cross CF, Bevan EJ. Contributions to the chemistry of bass fibres // J Chem Soc, Trans. 1882; 38: 90-110.